周老财是周家镇首富的地主，红军打到了周家镇，他慌忙打点，带着家眷逃向在省城的姐夫田子方家。半路上遇到了进镇的红军，周老财用计，最终带着夫人皮娘娘安全离开。红军某部一营进驻了周家镇，机枪班战士诸葛旦受令带着相机底片到镇上的蔡记照相馆洗印，偶遇批斗鸡包迁的游行队伍。
红军大部队决定转移，但有一批物资不便携带，营长和教导员找到周家镇农协主席，周老财家的佃户郭老根，暗中商议把物资埋在郭老根家的二亩三分地中。营长让郭老根从红军战士里挑选一名留在周家镇保护物资安全。郭老根左右为难之际，见到了和失踪的儿子郭小宝长得一模一样的诸葛旦，引起一片混乱。
营长和教导员将计就计，决定留下诸葛旦，顶替了郭小宝的身份。周南北想去上海念书，周老财不高兴儿子有赤化思想，父子俩争辩起来，田子方认为年轻人出去闯闯是好事，但应该知道什么该做什么不该做。为了假扮的身份不穿帮，郭老根让侄女郭米花负责教郭小宝怎样扮得更像自己的儿子。
小宝和老财剧照
被红军惊吓的周老财为了找个“枪杆子”撑腰，替女儿周粉红找了某军团长曹家康为夫，作为聘礼，曹家康送了一批枪械给周老财建立护商队。另一边，周家镇有名的二流子周勺向郭老根提亲，郭米花誓死不嫁，两人争抢之间把郭小宝卷了进来……
小宝和老财第2集剧情介绍皮娘娘劝说周粉红答应嫁给曹家康，周粉红又惊又怒。营长训斥郭小宝不该多管闲事，教导员劝解郭小宝把任务放到第一位，郭小宝表示再也不再过问郭米花的事。周南北坚决反对周粉红的婚事，再次和父亲产生争执。
郭米花向郭小宝哭诉，情急之下想出一条歪计，让郭小宝莫名其妙又挨了郭老根一顿打。挨了打的郭小宝在营长和教导员面前叫冤，结果营长和教导员却和郭老根一拍即合，让郭小宝从“假儿子”变成了“上门女婿”。
周南北秘密找到周粉红，把原本自己用来逃到上海的火车票让给了妹妹，鼓励妹妹逃婚。眼见周粉红逃婚去了上海，周老财无奈之际想出了让小枣代嫁的馊主意。营长和教导员从中调停，拿出一笔钱让郭老根退了周勺的彩礼。临走之前，红军将物资埋进了郭老根家院里，被躲在一旁的周勺看到。
新婚之夜，小枣代嫁一事败露，曹家康震怒不已，一纸出兵令救了周老财全家。转移的一营部队全数牺牲，仅存留在周家镇郭小宝一人。并不知道大部队全军覆没的郭小宝从噩梦中惊醒。周老财回到周家镇，惊悉除了自家的财产被瓜分之外，竟连祖坟也被人挖掘，顿时两眼发黑……
小宝和老财第3集剧情介绍钱一贯告诉周老财挖祖坟一事是郭老根教唆的，周绍良纠集了护商队要去抓人。周老财心生一计，没过多久，被周家镇人视为地标的洪武井突然失火。周粉红来信，周老财让皮娘娘把女儿从上海叫回来。
洪武井失火的事让村里的人诚惶诚恐，村民们自动将拿走的东西还给了周老财，周老财趁机提出要重修祖坟。郭小宝对洪武井一事满腹狐疑，和郭米花一起一探究竟，发现了井里的密道。郭老根让郭小宝出力做棺材。
乌绿豆带着郭小宝进了周家后院，见到郭小宝的小枣变得奇奇怪怪……周老财带着乌绿豆故技重施，说出洪武井的秘密。郭米花看到小枣往洪武井扔干辣椒和树枝，让烟倒灌进周家佛堂，周家人慌忙救火，乱作一团。
周老财进县城查账，发现丢了钱财，听账房的叙述对红军有所改观。他替周南北上下打点，苦口婆心让周南北进了县党部成为书记长陈阿果的秘书。郭小宝在周家后院打棺材，差点被小枣用剪刀扎死，被突然出现的皮娘娘阻止，小枣被皮娘娘带走。
小宝和老财第4集剧情介绍皮娘娘质问小枣为什么要杀郭小宝，小枣哭着说起了她和“郭小宝”之间的旧情。皮娘娘决定跟郭小宝慢慢“算账”。周老财组织乡民开大会修祖坟，决定把祖坟修在郭老根家，郭家父子又急又气。
县警察局局长侯耀祖向陈阿果汇报抓捕红军的情况，被一旁的周南北听到。周南北假借陈阿果的名义放走了红军干部王群，和王群一同去往中央苏区投身革命。为了保住物资，郭老根到周老财家试图周旋，却让周老财起了疑心。
正在纠缠之间，侯耀祖带着下属冲进了周家抓捕周南北，无奈之下周老财声明和周南北“断绝关系”。周绍良带人硬闯郭老根家要地，被郭老根轰走。一计不成，周老财动用关系把郭老根抓了起来。郭小宝和郭米花去监狱探监，想到了应对的办法，假意同意卖屋向周老财索要报酬……
